Das Reedereiunternehmen wurde 1945 von dem in Koblenz geborenen Oskar Wehr gegründet. Die Erfolgsgeschichte der Reederei begann mit dem Kauf des Motorseglers ANNE, welches in den damals traditionellen Fahrtgebieten der Küstenschifffahrt eingesetzt wurde. Bereits 1957 wurde der erste Neubau von der Sietas Werft an die Reederei abgeliefert, gefolgt von weiteren Schiffen in den Jahren danach. Mitte der 60er Jahre entschloss sich Kapitän Oskar Wehr seine nunmehr auf vier Schiffe angewachsene Reedereiflotte von Land aus zu betreuen. Die neu gegründete Oskar Wehr KG bereederte fortan die Schiffe von ihrem Firmensitz in Hamburg-Altona.
 
Mit der JANNE WEHR (1) wurde im Jahr 1968 das erste Schiff der Reederei in Dienst gestellt, das als Semicontainerschiff 63 TEU laden konnte.
 
Der erste Containerschiffsneubau wurde für die Reederei im Jahr 1974 abgeliefert. Die JANNE WEHR (2) mit ihren 280 TEU gehörte damals zu den modernen Schiffen im Feederbereich. Der Einsatz erfolgt heute als Singledecker in der europäischen Fahrt. Mit den Ende der siebziger Jahre abgelieferten Ro/Ro-Schiffen THOMAS WEHR und GABRIELE WEHR diversifizierte die Reederei ihr Engagement über die Küstenschifffahrt hinaus.
 
Seit 1977 werden die Bereiche Befrachtung und Schiffsmaklerei in eigener Regie durchgeführt. Ein besonderer Schwerpunkt ist dabei die weltweite Vermittlung von Charterverträgen für Containerschiffe aller Marktsegmente. Mit einer großen Anzahl von international renommierten Schifffahrtslinien besteht eine sehr enge Kooperation im Befrachtungssektor.
 
Mitte der 90er Jahre implementierte der Reeder Jürgen Wehr ein Flottenanpassungsprogramm für das neue Jahrtausend und die nächste Generation. So wurde Anfang 1996 die SIGRID WEHR mit 1150 TEU von der polnischen Werft Stocznia Szczecinska S.A., Stettin übernommen. Die gute Zusammenarbeit mit der Neubauwerft manifestierte sich in den Folgejahren. Mittlerweile verfügt die Flotte über insgesamt neun Containerschiffe vom Typ B170 mit 1730 TEU von der Stettiner Werft. Die zukunftsorientierte Ausrichtung spiegelt sich in der weitergeführten Flottenanpassung wider. Auf deutschen Werften wurden insgesamt acht Containerschiffe mit je 2500 TEU gebaut. Sechs davon in Warnemünde und zwei auf der Volkswerft Stralsund. Diese Schiffe sind seit 2002 für die Reederei im Einsatz.
 
Neben dem gefestigten Standbein in der Containerschifffahrt, übernahm die Reederei 1999 die Bereederung von vier Panamax Bulkcarriern mit 65.000 t Tragfähigkeit. Nach erfolgter Übernahme wurde das Bulker-Quartett sukzessive über die eigene Befrachtungsabteilung im Spotmarkt beschäftigt. Zwischenzeitlich wurden diese ältere Massengutschiffe ebenfalls durch Neubauten ersetzt. Seit dem Jahr 2003 wurden bisher acht Supramax-Bulker von japanischen Werften übernommen. Weitere Ablieferungen von sowohl japanischen als auch chinesischen Werften bis hin zur Capesize-Größe stehen noch bevor.